lunes, 21 de mayo de 2012

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NOMENCLATURA DE AROMATICOS





EJEMPLOS DE LOS AROMATICOS

Tolueno (Metilbenceno)


Anilina (Aminobenceno)



Nitrobenceno



Ácido Benzoico


Clorobenceno


Benceno

USOS Y APLICACIONES DE LOS AROMATICOS

Molécula que genera grandes beneficios en la calidad de vida de los seres humanos;

debido a que ha sido la protagonista en el desarrollo de los fármacos que alivian

enfermedades o a través de su participación en moléculas de importancia biológica como

las hormonas sexuales.

También se presenta en los fármacos; está presente en moléculas como la adrenalina.

Existen en los alimentos procesados por los preservadores alimentarios como el

benzonato de sodio, que está presente en las capsulas protectoras de bacterias

patógenas, impidiendo que las destruyan las defensas naturales del organismo.

Un derivado policíclono del benceno, es el benzopireno (polímero del benceno); el cual se

ha demostrado que es una sustancia carcinógena; que se encuentra en el humo de

cigarro y exposiciones en pequeña cantidad puede causar cáncer de piel en ratones de

laboratorio.

CARACTERISTICAS FISICAS Y QUIMICAS DE LOS AROMATICOS

Propiedades Físicas

Benceno: incoloro, con olor a esencias


Soluble en éter, nafta y acetona, alcohol y
la mayoría de los solventes orgánicos.

Disuelve al oído y las grasas.

Punto de ebullición 80.1° C
Punto de fusión 5.5°c

Peso molecular 78 gramos

Propiedades Químicas

Comportamiento como compuesto de
carácter saturado

Decolora algunos elementos

Instauración

Reacciones de adición

Prevalecimiento de reacciones de
sustitución antes que las reacciones de
adición.

Reacciones por el mecanismo de
sustitución electrofilia.

ISOMERIA

Marca una diferencia entre los compuestos del carbono y los compuestos inorgánicos.

Las sustancias que contienen el mismo número y clase de átomos, pero están mezclados

de manera diferente.

Existiendo diferentes tipos de isomería:

Isomería Estructural

Tienen diferente estructura; ya que presentan distintos tipos de enlace en la unión de los

átomos.

En la que de isomería estructural se subdivide en cadena, posición y función.

Isomería de cadena:

Los átomos de una cadena se unen entre sí en un orden diferente. Se presenta

principalmente en alcanos.

CH3

CH3-
CH2-CH2-CH3 CH3 - CH-CH3

n-butano Isobutano

Isomería de posición:

Los enlaces dobles o triples, o bien otro elemento distinto del carbono y el hidrógeno,

cambian de lugar en la cadena.

CH2
 CH- CH2-CH3 CH3- CH CH-CH3

1-buteno (punto de ebullición -6.3°C) 2-Buteno (punto de ebullición 3.7°C)

Isomería de función:

La forma molecular es la misma, pero la estructura corresponde a diferente función

química.

C2
H6O ó CH3-CH2-OH (Etanol) ó CH3-O-CH3 (Éter dimetílico)

TIPOS DE FORMULAS

Fórmula semidesarrollada:

La fórmula semidesarrollada es la más utilizada porque en ella se detallan algunos

enlaces, normalmente los presentes en los carbonos, lo que facilita la distinción de unos y

otros compuestos. Cuando la cadena carbonada es muy larga se suelen utilizar los

paréntesis y un subíndice; lo que indica el número de veces que se repite un grupo

determinado en la molécula.

Existe un tipo de fórmula semidesarrollada que se le conoce como lineal o taquigráfica;

donde se representan los carbonos e hidrógenos por medio de líneas ascendentes y

descendentes y los vértices de dichas líneas indican átomos de carbono y los átomos de

hidrógeno para completar la valencia del carbono.

CH3-
CH2-CH2-CH3

ó

Si en la fórmula existen o t r o s s u s t i t u y e n t e s s e

indican con sus fórmulas.

CH3-
CH2-CH-CH2-CH3

Br

B r

Cuando los sustituyentes son radicales alquinos se representan también con líneas que

parten de los vértices.

CH3
CH2-CH3

CH3-
C H - CH2-CH-CH2-CH2-CH3

Cuando puedan existir enlaces dobles y triples, estos se representan por medio de rectas

o líneas quebradas.

CH3-
CH CH –CH3

Ó

Fórmula estructural o desarrollada:

En ella se indican todos los enlaces que forman la molécula. Estas fórmulas son poco

prácticas porque ocupan mucho espacio para su escritura.

C C C

FORMAS ALOTROPICAS DEL CARBONO


Carbono es un elemento que se puede encontrar en compuestos orgánicos e inorgánicos.

Dividiéndose en natural y artificial; de estos se desprenden otros tipos.
A:Carbonos Cristalinos:


Diamante:

Cuando tiene una hibridación SP 3, elemento con mucha dureza. Se Tiene

una estructura tetraédrica. Es un aislante eléctrico y también es un semiconductor.




Grafito:
Contiene varias láminas, conteniendo con átomos organizados hexagonalmente.

Gracias a su hibridación SP 2 logra conducir electricidad.


B:AMORFOS


Los carbonos amorfos se caracterizan por tener una forma deforme, ya que no cuenta con

una estructura cristalina.

El carbono amorfo natural contiene cristales microscópicos de grafito y en ocasiones

también de diamante.

Son impuros y son el resultado de la petrificación de materiales orgánicos

descompuestos.

Hulla:
Es una roca que contiene carbono en un porcentaje entre 50 y 80. Es negra con

brillo grasoso o mate, es quebradiza, dura y se compone de lignito comprimido.


Turba:
Tiene una abundancia de carbono, su color es oscuro y está compuesto por

materia orgánica compacta. A diferencia de otros materiales éste puede desmenuzarse

Antracita:
este mineral es el que presenta la mayor cantidad de carbono, el cual alcanza

el 95% de su composición total. Cuenta con un brillo y dureza característicos.

Lignito:
Tener una textura similar a la madera, de color pardo o negro y se conforma a

partir de la turba comprimida.

C:ARTIFICIALES:

Son carbonos de piedra los cuales dependen de su composición y

edad.

Carbón Vegetal:
Producto frágil, sólido y poroso con carbono aproximado a 80.Tiene

propiedades absorbentes de gases.

Carbón Animal:
Este material es el resultado de huesos que se someten a la combustión

o destilación seca.


Carbón Coque:
Es una materia básica en el proceso de obtención en el hierro, quedando

como residuo sólido en la destilación de la hulla. Este proceso se realiza en hornos

cerrados donde el combustible se somete a temperaturas sumamente elevadas.


Negro de Humo:
Tipo de carbón que se produce por la combustión incompleta de

sustancias orgánicas, se caracteriza por la amplia distribución de tamaños de partículas

(hasta 100nm).



Fullerenos:
Sus estructuras son huecas formadas principalmente por carbono, es un

polvo negro muy fino.



Carbón Pirolítico:
Tipo de carbón turboestrático que es duro, principalmente se utiliza en

prótesis ortopédicas, remplazo de válvulas cardiacas.



Fibra de Carbono:
Tienen mucha flexibilidad, alta resistencia, tolerancia a grandes

temperaturas, bajo peso. Son ocupadas en las industrias aeroespaciales, ingenierías

civiles entre otras.



Carbón de Retorta:
Material, muy utilizado en construcciones, buen conductor de

electricidad y calor. Se caracteriza por su dureza y se lo halla en paredes de retorta de

material refractario.




TIPOS DE CARBONO

Existen cuatro tipos de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario
Primario:
El carbono se considera primario si ésta unido a un solo átomo de carbono.

C
H3-CH2-CH3

Los carbonos que están en morado se consideran primarios; ya que están unidos a un

solo átomo de carbono que es el central.
Secundario:
Esta unido a dos átomos de carbono.

CH3-
CH2-CH3

El carbono del centro está ligado a los dos átomos de los lados; por lo tanto se considera

secundario.
Terciario:
Se liga a tres átomos de carbono.

CH3-
CH-CH3

CH3


De nuevo el carbono del centro es terciario ya que se encuentra unido a los elementos de

los lados y él de abajo.
Cuaternario:
Unido a cuatro átomos de carbono y no tiene hidrógenos.

CH3

CH3-
C-CH3

CH3

El átomo del centro se encuentra unido a los 4 elementos que se encuentran a su

alrededor, de tal manera se le llama cuaternario.

TIPOS DE ENLACE QUE FORMA EL CARBONO Y SU GEOMETRIA MOLECULAR

El enlace del átomo del carbono por lo general forma enlaces covalentes; donde es la

unión que como resultado de la compartición de uno o más pares de electrones se

establece entre dos átomos.

Enlace simple o sencillo: los átomos comparten un solo par de electrones.

Enlace doble los átomos comparten dos pares de electrones

Enlace triple (los átomos comparten tres pares de electrones).

Geometría Molecular

El tipo de hibridación es con el cual se denomina la geometría molecular.

TIPO DE HIBRIDACION         GEOMETRIA MOLECULAR       ANGULO DE ENLACE

SP3                                                TETRAEDRICA                             109.5º
SP2                                                PLANA TRIGONAL                      120º
SP                                                  LINEAL                                           180º
   


Geometría molecular tetraédrica:

El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los

vértices.
Geometría molecular plana trigonal

El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los

vértices.

Geometría molecular lineal

Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.



HIBRIDACION DEL CARBONO

Hibridación se refiere a la unión de dos especies entre sí, dando origen a una nueva

especie; adquiriendo características de ambas especies.

En la hibridación se debe tomar en cuenta la geometría molecular en los compuestos de

carbono.

La configuración electrónica del átomo de carbono en su estado fundamental:

6C=1s
22s22p2

Hibridación tetragonal sp
3:

Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la

promoción de un electrón, desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta la hibridación

sp
3 o tetragonal.

Consiste en la mezcla o hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar

cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados orbitales híbridos sp
3.

Hibridación tetragonal sp
3:

Cada orbital híbrido es 25 por 100 s y 75 por 100 p y tienen fórmula bilobulada.

Los orbitales híbridos sp
3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s ó p.

Enlace simple.

La forma tetraédrica supone mayor distancia posible entre cuatro orbitales híbridos y por

lo tanto entre los enlaces
δ resultantes que son muy fuertes y estables.

Hibridación trigonal sp
2:

La hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el

tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital es 33 por 100 s y 67 por 100 p. Formándose un

enlace doble.

Esta hibridación, es típica en los átomos de carbono unidos a otros tres átomos, a uno de

ellos con un doble enlace.

Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace
δ con

el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno,

formándose así cuatro orbitales moleculares
δ carbono-hidrogeno.

El orbital p sin hibridar que queda en cada átomo de carbono puede solaparse

lateralmente para formar un enlace
π entre los dos átomos de carbono.

Los dos enlaces que unen a los dos átomos de carbono no son iguales; uno es de tipo
δ,

originado por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos
sp2 el otro es de tipo π, más

débil, debido a que el solapamiento lateral es menos perfecto y menor que el frontal.

Hibridación diagonal sp:

Consiste en la hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p. Cada orbital

híbrido es 50 por 100 s y 50 por 100 p.

Esta hibridación es la típica de los átomos de carbono unidos a otros dos átomos, bien

con sendos dobles enlaces o bien con un triple enlace a uno de ellos y con un sencillo al

otro.

Se produce a través de los solapamientos de los dos orbitales híbridos de cada carbono

entre sí y con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno que originan tres enlaces fuertes

δ
, uno carbono-carbono y dos carbonos-hidrógenos, quedando los cuatro átomos

alineados en línea recta.

Además, cada átomo de carbono posee otros dos orbitales p sin hibridar cuyos ejes son

perpendiculares entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos.

Origina dos orbitales moleculares p, cuyos cuatro lóbulos (dos de cada orbital) envuelven

prácticamente a los dos átomos de carbono, que quedan así enlazados por un triple

enlace formado por un enlace fuerte s y dos más débiles p.

Ángulo de enlace sp3:


El ángulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5º, el llamado ángulo

tetraédrico.

Ángulo de enlace sp2:

La molécula de etileno que resulta tiene estructura plana con ángulos de enlace H-C-H y

H-C-C aproximados de 120º (los ángulos H-C-H miden 116º, y los ángulos H-C-C, 121.7º).

Ángulo de enlace sp:

Debido a la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con ángulos de enlace H-CC

de 180º.